在這之中最引人注目的一次要算是2016年4月16日在北京北展劇場舉行的德云社20周年慶典演出了。于謙上臺后的開場詞本來很低調：“說實話，在孩子那兒吹吹牛也就罷了，在各位面前可不敢吹。唱歌我真是外行，只是為了給大家助助興，上臺我倒是也老唱，今天這么熱鬧，更不能不唱。不過這次我就不怕唱不好了，因為我請了幾位好朋友，都是歌壇的大腕，來陪著我一起唱。”

　　然而之后隨著幾位朋友的出場，于謙的表現(xiàn)可就越來越是高調了。首先是欒樹、周曉鷗、景崗山走上舞臺，眾星捧月般把于謙圍在中間，和他合唱了一首《怎么辦》。一向擔當捧哏的于謙這次成了主角，獨自秀出難度頗高的一段Rap，使得現(xiàn)場氣氛幾乎燃爆。第二首《禮物》更厲害了，大腕朋友團雖然又增加了沙寶亮和馬上又兩位實力唱將，但依然把最高潮的部分留給了于謙，就是最考驗唱功、音調極高的最后兩句，而于謙居然也完成得有模有樣。

　　跟“黑豹”樂隊哥倆好

　　今年6月1日播出的《圍爐音樂會》節(jié)目中，于謙又受老朋友黑豹樂隊的邀請前來做表演嘉賓，與黑豹合唱了膾炙人口的搖滾名篇《Don't Break My Heart》。一曲唱畢，于謙真誠地講起了他與樂隊成員之間的情誼：“我這個人好交朋友，很多哥們兒都是著名搖滾音樂人。黑豹樂隊是我非常喜歡的一支搖滾樂隊。他們當年的歌曲我?guī)缀醵紩?，更要感謝的是，這幾位老大哥不嫌棄我，一直帶著我玩兒，也算是圓了我少年時代的搖滾夢。咱們以后對黑豹樂隊有錢的捧個錢場，沒錢的借錢也得捧個錢場。”

　　隨后接受媒體采訪時，于謙還透露自己從少年時代就開始成為搖滾迷了。“我十二三歲剛進曲藝團時就對搖滾樂很瘋狂，當時團里有個小樂隊，我們經(jīng)常在一起唱搖滾，不過現(xiàn)在早就忘了怎么彈吉他了。雖然我的工作是傳統(tǒng)藝術，但我對現(xiàn)代音樂一直非常感興趣，尤其當年搖滾樂就是時尚和叛逆的代名詞，能抒發(fā)很多年輕人的真情實感，讓我非常著迷。”也正是在這次節(jié)目錄制過程中，黑豹樂隊鼓手趙明義爆料稱，于謙已經(jīng)由搖滾協(xié)會的專家會員升任為副會長了。

　　于謙在富于搖滾情懷的電影《縫紉機樂隊》中飾演熱愛搖滾的樂隊贊助人，可以說算是本色演出了。談到參演的機緣，他再次強調了自己的搖滾夢：“我曾經(jīng)也有過搖滾夢，所以大鵬導演找我的時候我就一口答應了。人的一生有很多夢想，不能太好高騖遠，我覺得能實現(xiàn)一個就已經(jīng)很不容易，就應該滿足了。像我從小喜歡傳統(tǒng)藝術，喜歡相聲，現(xiàn)在能在舞臺上表演相聲，我就很知足。另外還有這個搖滾夢，那我現(xiàn)在跟搖滾也算沾上點邊兒，算是實現(xiàn)了又一個夢想，這就太滿足了。”