對(duì)陳水扁評(píng)價(jià)不高，斥其是“賭徒”
2000年臺(tái)灣經(jīng)歷首次政黨輪替，李光耀曾兩度訪問臺(tái)灣，但與陳水扁的私交不深。李光耀對(duì)扁的評(píng)價(jià)也不高，據(jù)"維基解密網(wǎng)"站公布，李在與美國(guó)國(guó)務(wù)院亞太副助卿柯慶生談話時(shí)指出，陳水扁因害怕自己在２００８年卸任后，將遭到刑事調(diào)查，所以企圖孤注一擲，藉推動(dòng)"臺(tái)獨(dú)"來鞏固自己的地位。李光耀的這項(xiàng)觀察，和一再指出陳水扁"以獨(dú)遮貪"，應(yīng)屬一致。換句話說，陳水扁的"獨(dú)"是假，貪是真。
他也曾痛批陳水扁是“賭徒”，可能會(huì)“孤注一擲”推動(dòng)臺(tái)灣獨(dú)立。
公開肯定馬英九的兩岸政策
2008年國(guó)民黨重獲政權(quán)，自2002年之后便未再訪臺(tái)的李光耀也重拾與臺(tái)灣的友好關(guān)系，不但曾在APEC年會(huì)中公開肯定馬英九的兩岸政策，更在睽違9年后于2011年再次帶家人來臺(tái)渡假，并拜會(huì)馬英九。
李光耀對(duì)馬英九的兩岸和平政策多次公開肯定。2009年亞太經(jīng)濟(jì)合作會(huì)議（APEC）在新加坡舉辦，當(dāng)時(shí)李光耀以內(nèi)閣資政身份答復(fù)提問說，馬英九迄今為止采取緩解兩岸緊張局勢(shì)的政策，并積極采取開放的措施，這樣的方向是正確的，如果能持續(xù)下去，臺(tái)灣的發(fā)展仍有十足的潛力。
2010年6月兩岸簽署經(jīng)濟(jì)架構(gòu)協(xié)議（ECFA），開創(chuàng)兩岸關(guān)系進(jìn)一步破冰的重大指標(biāo)；2周后，李光耀就公開表示“很喜歡去臺(tái)灣”，并表示以前大陸不高興新加坡官員訪問臺(tái)灣地區(qū)，是因?yàn)榕_(tái)灣地區(qū)要走“獨(dú)立”的路，但現(xiàn)在情況改變了，臺(tái)灣地區(qū)與大陸統(tǒng)一，“在我看來，原本造成阻礙的問題已不存在”。
